Fortezza di Poggio Imperiale

Fortezza medicea di Poggio Imperiale, costruita agli inizi del Cinquecento per volontà di Lorenzo il Magnifico. Il progetto non fu portato a pieno compimento e fu costruito solo il Cassero, a pianta pentagonale, che oggi, restaurato, domina i colli circostanti. Il Comune di Poggibonsi e Università di Siena hanno voluto realizzare, sulla collina, il Parco Archeologico e Tecnologico di Poggio Imperiale che offre al turista la possibilità di visitare le diverse fasi di insediamento riportate alla luce e di osservare da vicino, durante i periodi di scavo, il lavoro degli archeologi.

Chiesa di San Lorenzo

Nel centro storico di Poggibonsi, in questa chiesa avvenne l'incontro tra Carlo VII e Girolamo Savonarola.

La Fonte delle Fate

Grande fontana a sei arcate a doppia ogiva progettata da Balugano da Crema in stile senese e costruita attorno al duecento in prezioso filaretto di travertino senese.

Castello della Magione

Il Castello della Magione, conosciuto anche come la Magione di San Giovanni al Ponte, è un piccolo e splendido complesso monumentale composto da chiesa, foresteria e servizi complementari, che rappresenta un raro esempio di conservazione e ripristino di strutture medioevali, riferibili al XII secolo.

Santuario di Romituzzo

Il Santuario conserva al suo interno la " Madonna della Neve " del 1300 di autore ignoto.

Palazzo Pretorio

Sede del potere civile di Poggibonsi dopo la distruzione di Poggibonizzo nel 1270 e fino alla costruzione del nuovo Palazzo Comunale nel 1862.

Collegiata di Santa Maria Assunta

Costruita sull'antica pieve romanica di S.Maria di Borgo Marturi. Conserva oggi la grande "Resurrezione" del Botticini e la statua lignea del San Gregorio.
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